Am Anfang war die Idee. Eine Idee in den Köpfen zweier Jungunternehmer, die Darmstadts Innenstadt in musikalischer und kulinarischer Hinsicht für die Länge eines Wochenendes bereichern wollten. Frank Friedrich Grossmann und Thiemo Gutfried hatten 1999 eine Vision – allerdings wahrscheinlich keine Ahnung, dass sich diese Vision eines Tages zu Hessens größtem Open-Air-Festival mit freiem Eintritt etablieren würde.
Aber zurück zu den Wurzeln. Benny Metz, heute für das Buchen der Bands verantwortlich und in der Musikredaktion des „Frizz“ tätig, erinnert sich noch sehr gut an den ersten Kontakt mit den Herren „G & G“ (Grossmann & Gutfried): „Freddy und Thiemo präsentierten mir ihre Idee ,Musik meets Gastronomie‘ und wollten mich für den musikalischen Bereich ins Boot holen.“ Nach etwas Bedenkzeit gab Metz sein Okay zu diesem Vorhaben Ð heute kann man davon ausgehen, dass er diesen Schritt nicht bereut hat. Ein großes Maß an Vertrauen kam zu diesem Zeitpunkt auch von Seiten der Stadt und des damaligen Oberbürgermeisters Peter Benz, der Schirmherr der Veranstaltung wurde. Die Planung eines Festivals begann, man rechnete mit circa 5.000 Besuchern. Die Realität sah letztendlich anders aus, da mehr als 50.000 Menschen den Weg auf das erste Schlossgrabenfest fanden. Laut Metz trugen vor allem der freie Eintritt und die musikalische Bandbreite von Rock, Pop, Oldies bis Weltmusik zu diesem Ansturm bei: „Als Gast geht man unvoreingenommen und offen auf das Fest, damals wie heute.“
Getreu dem Motto „höher, schneller, weiter“ erstreckten sich die Planungen von nun an in Dimensionen mit sechsstelligen Besucherzahlen, welche von Jahr zu Jahr gesteigert werden konnten. Aufgrund der wachsenden Popularität wurden nun auch etablierte Booking-Agenturen auf das Festival aufmerksam, wodurch der ursprünglich regional ausgerichtete Charakter immer weiter in den Hintergrund geriet. Mittlerweile kommt auch das ausgeschenkte Bier nicht mehr aus Südhessen, die Headliner reisen aus ganz Deutschland an, und Bands aus Darmstadt und Umgebung findet man hšchstens noch im Vorabendprogramm. Metz erklärt diesen Schritt so: „Der regionale Gedanke war zu Beginn natürlich schon da, allerdings eben auch, weil uns die finanziellen Mittel für größere Acts fehlten. Mittlerweile bekommen wir über 2.000 Bewerbungen pro Jahr, zum Teil sogar aus den USA.“ Seit 2007 gibt es auf dem Schlossgrabenfest mit der „Local Talents“-Bühne eine eigene (vergleichsweise kleine) Plattform für junge Nachwuchsbands aus der Region.
Zwischen Lobeshymnen und Euphorie mischten sich in den letzten Jahren allerdings auch einige Kritikpunkte: Standbetreiber bemängelten die hohen Mietpreise, das Publikum kritisiert das einheitliche Bechersystem und die Umzäunung des Festivalgeländes. Das Bechersystem und die Umzäunung seien aus müll- und sicherheitsrelevanten Gründen eingeführt wurden, erklärt Metz. Außerdem seien diese Maßnahmen mittlerweile bei vielen Veranstaltungen dieser Art gang und gäbe, um den Abfall und das Verletzungsrisiko durch Glasscherben zu reduzieren. „Und durch die Einzäunung wurden auch die Verhältnisse für die Standbetreiber verbessert, da am Einlass darauf geachtet wird, dass keine Fremdgetränke aufs Gelände gelangen.“ Metz vermisst manchmal das Bewusstsein der Besucher für den Finanzierungskreislauf: „Durch die Unterstützung der Gastronomie auf dem Fest finanziert man gleichzeitig die Bands.“ Und der Eintritt bleibt frei.
Beim Durchforsten des Fotoarchivs erinnert sich der Schlossgrabenfest-Booker besonders an eine Anekdote aus dem Premieren-Jahr 1999: „Einen Tag vor Beginn sagte uns eine Band ab und ich wusste nicht, wie und wo ich in dieser kurzen Zeit noch Ersatz finden sollte. Abends in der Krone erzählte ich einem Bekannten von diesem Problem. Peter Gleichauf, damaliger Geschäftsführer (und Mitbegründer) der Krone, lauschte unserem Gespräch und beschloss kurzerhand, diesen freien Posten ohne Gagenforderung zu übernehmen. Ich war etwas skeptisch, doch am nächsten Tag stand er tatsächlich mit seinem Bollerwagen vor mir und war bereit. Mit seiner Krone-Hausband spielte er einen Klassiker nach dem anderen und selten habe ich mittags auf dem Schloss-grabenfest so eine ausgelassene Stimmung vor der Bühne erlebt wie an jenem Tag. Einmalig!“